Met Bully: Scholarship Edition brengt Rockstar de unieke gameplay uit de Playstation 2 versie van het spel naar de Xbox 360. Deze titel draait om de 15 jaar oude Jimmy Hopkins en zijn ervaringen op een typisch Engelse kostschool genaamd Bullworth Academy. Als nieuweling op de school zal hij de voor- en nadelen van het kostschoolleven moeten ondervinden en de hilariteit en schaamte van het puberleven ondergaan. De speler heeft de vrijheid om het overkoepelende verhaal, of talloze zijmissies uit te voeren wanneer hij of zij wil. Je kunt de academie verkennen en vrijelijk rondrennen op het schoolveld of in het lokale stadje. Ook de klassen die Jimmy volgt moeten gespeeld worden in de vorm van toepasselijke mini-games zoals woordspelletjes en behendigheidspelletjes in de gevallen van Engels en Lichamelijk beweging.
Deze klassen hebben effect op de mogelijkheden die Jimmy ontwikkeld op het schoolplein. Zo zal Jimmy door zijn Engels goed te leren zich beter verbaal kunnen verweren tegen pestkoppen en de politie. Gedurende het verhaal zul je missies moeten uitvoeren voor de talloze kleurrijke karakters in Bully en bijvoorbeeld kusjes moeten verzamelen van meisjes of de pestkoppen voorzien van hun wensen voordat je bont en blauw geslagen wordt. Ook zullen de talloze groeperingen die het schoolveld rijk is een oogje houden op Jimmy en zul je in de missies allianties moeten sluiten om uiteindelijk de koning van het schoolveld te worden.